Sir Questionnaire представляет собой пошаговую hack’n’slash-игру с исследованием процедурно генерируемых подземелий, где в каждой комнате игрок выбирает один из двух путей, собирает ресурсы и сражается с монстрами, чья сложность растёт по мере продвижения. Собирая информацию через фотографии существ и выполняя многоуровневые квесты, игрок пополняет кодекс знаний, получая награды для будущих прохождений, причём сложные задания приносят уникальные трофеи. Стратегический геймплей подразумевает анализ уязвимостей врагов, нестандартное использование предметов, а также поиск скрытых зон и артефактов, делая каждое погружение в лабиринт неповторимым испытанием.